Пикабушники Калуги⁠⁠

К выше перечисленному (что так же рекомендую), добавлю еще Палату Коробовых (Плеханова 88) и Краеведческий музей (Пушкина 14), хотя бы ради архитектуры зданий. Дом Мастеров (Григоров переулок 9).

Если просто прогуляться по городу, то площадь Победы (рядом еще сквер воинов-интернационалистов), Театральная площадь, памятник 600-летию Калуги.
Если церкви интересуют, то лучше в Кафедральный собор в парке сходить. Остальные посути друг от друга не отличаются.

Из заведений, либо вышеупомянутый Мажор, либо паб Харатс, отменное пиво, музыка и атмосфера угарная. (Достоевского 25). Если побюджетней то Killfish (Гагарина 2)

По поводу переночевать, самые адекватные варианты в плане цены это гостиница Зуль (прям рядом с музеем Космонавтики) тел. 21-20-10 и Старгород (Суворова 71а) тел. 90-90-00. Цены где-то от 1700-2000. Если все же неохото такую сумум тратить и сил хватит то есть заведения бар Orange (до 5 или 6 утра) и кафе 8 чашек (круглосуточно)

Хм... Все как один из приезжих идут у нас в Музей космонавтики. Я ещё после волонтёрства в ночь музеев очень полюбила Художественный музей на Ленина. Там гораздо больше уникальных произведений, чем можно представить в провинциальном музее.
Из области - Полотняный завод километрах в 40 от города. Это усадьба Гончаровых - семьи жены Пушкина.
Чёртово городище в такую погоду советовать не буду - долго ехать и холодно шляться.
Про монастыри-церкви промолчу, ибо тут индивидуально

с другом? Тут два варианта, либо в бордель, либо в гей-бар