Нужен совет и ваше мнение⁠⁠

Я бы в вашем случае, пошёл от обратного. Что вас не устраивает в текущей инфраструктуре? Что не хватает? Какие основные проблемы? А делать AD ради AD лучше на стенде.
С proxmox, лично я, столкнулся с парой проблем, которые не смогли решить не сообщество, не ТП. Возможно, просто "повезло".

У меня немного другие задачи с большим количеством сервисов, по этому в моей ситуации только ESXi в кластерной конфигурации с vCenter и SRM.
Для ESXi применяю Veeam, но это все очень платное и этими вещами нужно уметь пользоваться.

Поэтому я только за домен при > 10 пользователей

На самом деле, у меня есть опыт перехода с 2003 уровня домена на 2012 и оно прошло нормально. Чем выше, тем проще переходит и тем меньше косяков. Почитай про dfsr и frs, оно там где-то как раз на 2008 с одного на другое переходило. Ну и про последний пункт: DNS да, теперь на контроллере, а вот DHCP никак не связан. Можешь на КД, можешь вообще на микротике. Но на винде его надо будет авторизовать в один клик, вот и всё. Ничего не мешает использовать неавторизованный на сетевом оборудовании, например.

Если не хочешь чтобы у тебя пользователи делали какие нибудь гадости пытаясь администрировать сами свои рабочие места - домен лучше всего. А то любят запускать что то скачанное из интернета под локальными административными правами. А потом у тебя волосы седеют и выпадают когда словят очередной шифровальщик.

По Win server и AD:

1. Переход с 2008 на 2019 не будет гладким. Проще на 2019 все поднять с нуля. Не верь докам от MS и пр. Всё может факапнуться сразу, или какие-то глюки вылезти позже. Вероятность гладкого перехода процентов 20. Зависит что у тебя там накручено. Система развивалась и усложнялась, в сервере появлялась поддержка более свежих пользовательских ОС. Может потребоваться промежуточное обновление на 2016, например.

2. AD всё время развивается и, если, есть перенос пользователей в 2008 из группы в AD, перенос из группы 2008 сразу в AD 2019 - без опыта даже не пытайся.

3. Если в группе - у тебя пользователи (на компах) "как они сами" и без сервера смогут работать. В AD пользователь без сервера работать нормально уже не сможет. А в правилах AD есть настройка периода автономной работы, после окончания которого на ПК пользователь не сможет авторизоваться вообще, если сервер недоступен.

4. Плюсы AD: управление локальными ресурсами на ПК с сервера, в т.ч. локальными пользователями (сделать везде локального Админа "v.pupkin" с одинаковым паролем везде, а стандартного админа и гостя отключить). Управление железом: запрет пользоваться USB флешками, например. и многое другое. Что-то "работает из коробки", что-то придётся изучать.

5. Минусы AD: Поднял? все зашло? теперь все компы должны тоже быть в AD. Она теперь твой основной DHCP, DNS. У пользователя нет связи с сервером - жопа.

Как-то так, если коротенько

AD много чего позволяет сделать через политики. В том числе и с учетными записями и с секурностью. Но на 30 компов может быть и не имеет смысла раскатывать, тем более без опыта.

Про все не отвечу. Но два момента: AD - да, виртуализация всего и вся с бэкапами виртуалок - если хватит ресурсов - да. В случае какого факапа - проще тупо развернуть виртуалку обратно, чем разворачивать бэкап на реальное железо. А дальше - куда кривая выведет.

А где ты лицензию сейчас на 2019 возьмёшь?

Если сетка стабильна то АД я бы поднял, но на 30 компов надо ли? Слишком много нюансов, и надо понимать ресурсы заказчика.. Ну и 2019 пиратить будешь? Так ли тебе нужна винда с таким парком машин, может все скриптами обмазать?

ТС, взрослые дяди на proxmox не сидят, ни один крупный продакшн не использует виртуализацию kvm/proxmox в силу многих причин.
Второе. AD нужен, даже необходим, если нет желания потом воевать с пользовательскими компами в крови и бинтах. При твоих объемах пользовательских компов перегнать их в нормально настроенную с нуля AD дело 1 недели с кучей перекуров.